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甲酸

來源:http://www.gaozhifeng.com/ 日期:2020-04-27 發(fā)布人:

  甲酸是一種有機(jī)物,化學(xué)式為HCOOH,分子量46.03,俗名蟻酸,是簡單的羧酸。為無色而有刺激性氣味的液體。甲酸屬于弱電解質(zhì),但其水溶液中弱酸性且腐蝕性強(qiáng),能刺激皮膚起泡。通常存在于蜂類、某些蟻類和毛蟲的分泌物中。是有機(jī)化工原料,也用作消毒劑和防腐劑。
  化學(xué)性質(zhì)
  1、甲酸的酸性
  甲酸是脂肪酸中唯一在羧基上連有氫原子的酸,氫原子斥電子力量遠(yuǎn)小于烴基,使羧基碳原子的電子密度比其他羧酸低,又因共軛效應(yīng)、羧基氧原子上的電子更偏向碳,所以甲酸的酸性,強(qiáng)于同系列中的其他羧酸。甲酸具有與大多數(shù)其他羧酸相同的性質(zhì),在通常情況下甲酸不會生成酰氯或者酸酐。甲酸在水溶液中是一元弱酸,酸度系數(shù)(pKa)=3.75(at20℃),1%甲酸溶液pH值為2.2。
  以下是甲酸酸性所體現(xiàn)的性質(zhì):
  與堿反應(yīng)
  甲酸具有酸的性質(zhì),因此可以和堿發(fā)生中和反應(yīng),生成甲酸鹽和水。
  甲酸與氨水反應(yīng):HCOOH+NH3·H2O==HCOONH4+H2O
  甲酸與氫氧化鈉:HCOOH+NaOH=HCOONa+H2O
  甲酸與氫氧化銅:2HCOOH+Cu(OH)2=Cu(HCOO)2+2H2O
  甲酸與氫氧化鈣:2HCOOH+Ca(OH)2=Ca(HCOO)2+2H2O
  與鹽反應(yīng)
  甲酸也可以與部分鹽發(fā)生反應(yīng)。
  甲酸與碳酸鈉:2HCOOH+Na2CO3=2HCOONa+H2O+CO2↑
  甲酸與碳酸鈣:2HCOOH+CaCO3=Ca(HCOO)2+H2O+CO2↑
  與金屬反應(yīng)
  由于弱酸的性質(zhì),對于許多金屬,甲酸是有腐蝕性的,例如鎂和鋅,反應(yīng)生成氫氣和金屬甲酸鹽。
  甲酸與鈉反應(yīng):2HCOOH+2Na=2HCOONa+H2↑
  甲酸與鋅反應(yīng):2HCOOH+Zn=Zn(COOH)2+H2↑
  甲酸與鎂反應(yīng):2HCOOH+Mg=Mg(COOH)2+H2↑
  2、使高錳酸鉀褪色
  甲酸具有和醛類似的還原性,而酸性高錳酸鉀有較強(qiáng)的氧化性,所以兩者可以發(fā)生氧化還原反應(yīng),使高錳酸鉀溶液褪色。
  3、分解反應(yīng)
  甲酸在濃硫酸的催化作用下加熱分解為CO和H2O。
  4、銀鏡反應(yīng)
  甲酸為強(qiáng)還原劑,它能起銀鏡反應(yīng),把銀氨絡(luò)離子中的銀離子還原成金屬銀,而自己被氧化成二氧化碳和水。
  5、加成反應(yīng)
  甲酸是唯一能和烯烴進(jìn)行加成反應(yīng)的羧酸。甲酸在酸的作用下(如硫酸,氫氟酸),和烯烴迅速反應(yīng)生成甲酸酯。但是類似于Koch反應(yīng)的副反應(yīng)也會發(fā)生,產(chǎn)物是更高級的羧酸。
  6、酯化反應(yīng)
  甲酸能和醇類在濃硫酸的作用下并加熱能發(fā)生酯化反應(yīng)。如甲酸與甲醇在濃硫酸的催化下并加熱,可發(fā)生酯化反應(yīng),生成甲酸甲酯。
  7、還原反應(yīng)
  甲酸在催化劑的的作用下加氫可還原為甲醛。
  8、甲酸完全燃燒
  純度高的甲酸可在氧氣下完全燃燒,會生成二氧化碳和水。
  制備方法
  實(shí)驗(yàn)室制法
  在無水丙三醇中加熱草酸,后蒸汽蒸餾得到。
  或在鹽酸作用下水解異乙腈得到:
  工業(yè)制法
  1、甲酸鈉法:一氧化碳和氫氧化鈉溶液在160-200℃和2MPa壓力下反應(yīng)生成甲酸鈉,然后經(jīng)硫酸酸解、蒸餾即得成品。
  2、甲醇羰基合成法(又稱甲酸甲酯法):甲醇和一氧化碳在催化劑甲醇鈉存在下反應(yīng),生成甲酸甲酯,然后再經(jīng)水解生成甲酸和甲醇。甲醇可循環(huán)送入甲酸甲酯反應(yīng)器,甲酸再經(jīng)精餾即可得到不同規(guī)格的產(chǎn)品。
  3、甲酰胺法:一氧化碳和氨在甲醇溶液中反應(yīng)生成甲酰胺,再在硫酸存在下水解得甲酸,同時(shí)副產(chǎn)硫酸銨。原料消耗定額:甲醇31kg/t、一氧化碳702kg/t、氨314kg/t、硫酸1010kg/t。
  4、以甲酸鈉與濃硫酸作用制得工業(yè)級甲酸,然后可用活性炭吸附后減壓蒸餾以制得純品。
  5、二氧化碳法:在鈀絡(luò)合物催化下,在三乙胺水溶液中,二氧化碳與氫氣于140~160℃反應(yīng)而得。
 
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